La prima edificazione di questa chiesa viene fatta risalire al XII secolo d.C. È intitolata a San Silvestro Papa, il più antico patrono di Calatafimi Segesta, che secondo la tradizione popolare protesse la cittadina dalle incursioni dei musulmani ribelli al potere imperiale. Con l'ampliarsi, nel tempo, del primitivo nucleo urbano e l'aumentare della sua popolazione, l'edificio originario, essendo troppo piccolo per contenere i fedeli, fu sottoposto tra il XV e il XVIII secolo a ripetuti ampliamenti e modifiche. La facciata è spoglia di decorazioni. Nell'interno a tre ampie navate, separate da colonne, prevale lo stile rinascimentale, anche se non mancano elementi di sobrio barocco.